Κεφαλαιώδες για την έξοδο στη σύνταξη των αυτοαπασχολούμενων που έχουν ασφαλιστεί στον ΟΑΕΕ είναι η εξόφληση των οφειλών τους (ακόμη και των φορολογικών, αφού για να εξέλθουν θα πρέπει να έχουν κλείσει τις επιχειρήσεις τους). Σε σχέση με τις οφειλές στον ΟΑΕΕ ιδιαίτερα ευνοϊκή θεωρείται η διάταξη κατά την οποία κάποιος ασφαλισμένος που οφείλει μπορεί να ζητήσει να παρακρατηθεί το ποσό. Αναλυτικότερα, ο ασφαλισμένος μέσα σε δύο μήνες από την ημερομηνία που θα του γνωστοποιηθεί η οφειλή είναι υποχρεωμένος να καταβάλει εφάπαξ το ποσό, άλλως θεωρείται ληξιπρόθεσμο το σύνολο της οφειλής. Στην περίπτωση αυτή, η σύνταξη αρχίζει να καταβάλλεται μετά την εξόφληση της οφειλής. Aν το οφειλόμενο ποσό προσαυξημένο με τα πρόσθετα τέλη είναι μικρότερο από 20 μηνιαίες συντάξεις κατωτάτων ορίων, όπως αυτά ισχύουν κάθε φορά, τότε ο ασφαλισμένος με αίτησή του έχει δικαίωμα να ζητήσει συμψηφισμό οφειλών με τις αναδρομικές συντάξεις ή παρακράτηση σε ίσες μηνιαίες δόσεις που δεν μπορεί να είναι περισσότερες από 40. Η πρώτη δόση παρακρατείται από τον πρώτο μήνα που απονεμήθηκε η σύνταξη. Μεγάλης σημασίας, ειδικά για τους ελεύθερους επαγγελματίες, είναι να έχουν τακτοποιηθεί τόσο οι οφειλές στον ΟΑΕΕ όσο και τυχόν εκκρεμότητες φορολογικής φύσεως που αφορούν εταιρείες ή δραστηριότητες του παρελθόντος. Για τον σκοπό αυτόν, καλό είναι οι έχοντες στο παρελθόν εμπορικές δραστηριότητες να εκδώσουν ένα πιστοποιητικό από τα αρμόδια επιμελητήρια και να έχουν κλείσει όλες τις εν λόγω δραστηριότητες. Πρέπει, άλλωστε, να γνωρίζουν πως μια τέτοια εκκρεμότητα μπορεί να οδηγήσει σε καθυστέρηση ακόμη και ενός έτους στην καταβολή της σύνταξης. Σημειώνεται πως στις περιπτώσεις διαδοχικής ασφάλισης μπορεί να χρησιμοποιηθεί μόνο ο πληρωμένος χρόνος (εφόσον αυτό επιθυμεί ο ασφαλισμένος).

Αντίθετα, σε περίπτωση που χρειάζεται, όλος ο χρόνος του ΟΑΕΕ πρέπει να εξοφληθεί. Στην περίπτωση που ελεύθερος επαγγελματίας αναμένει να λάβει σύνταξη από τον ΟΑΕΕ πρέπει να γνωρίζει πως μπορούν να παρακρατηθούν μέχρι 15.000 ευρώ από τη σύνταξη για εισφορές και ακόμη 5.000 ευρώ για πρόστιμα και πρόσθετα τέλη. Τέλος πρέπει να αναφερθεί πως δεν επηρεάζει τη συνταξιοδότηση από το ΙΚΑ η ύπαρξη οφειλών του εργοδότη στο Ταμείο, καθώς ο χρόνος λογίζεται κανονικά συντάξιμος.